איסור שקר מופיע פעמיים בתורה. עצם האיסור כתוב בפסוק (ויקרא י"ט, י"א): "לא תשקרו איש בעמיתו". ופעם נוספת (שמות כ"ג, ז'): "מדבר שקר תרחק"

הציווי החריג "תרחק" פותח אפיקי הבנה חדשים במהות השקר. קיים תחום שבו יצאו דבריו של האדם מכלל השקר ה"תקני", אך עדיין לא הגיעו אל האמת המוחלטת, הנקיה מכל סיגי ההטעיה והמרמה.

ואכן, תחום אנושי זה הוא שטח הפקר שגלומות בו אפשרויות כמעט בלתי מוגבלות, לדוגמה: בלבו של השופט התעורר ספק אודות נאמנותם של העדים, אולם מלבד התחושה הפנימית אין הוא מוצא עילה לפוסלם. הפסוק "מדבר שקר תרחק" מבהיר שעל הדיין לפסול את עצמו מלדון דין זה, ואולי יצליח שופט אחר לגלות אם העדים רמאים הם או לא.

כך חייבים לנהוג גם בדרכי החיים. להתרחק מהתחום האפור, שאמנם אינו שקר מוחלט, אך מעורבים בו חוסר ודאות וחוסר הקפדה על האמת המוחלטת.

במסכת סנהדרין (ק"ג, א') מובא: "ארבע כיתות אינן מקבלות פני שכינה, ואחת מהן היא כת שקרנים שעליה נאמר (תהלים ק"א, ז'): "דובר שקרים לא יכון לנגד עיני". אמר הקב"ה: מי שהוא להוט אחר השקר, אינו ראוי לדור בעולמי מפני שבראתי את העולם באמת, שאלמלא כן, לא היה העולם מתקיים, כי אין השקר דר אצל האמת.

לדוגמה, מותר לאדם לשנות בדיבורו מפני השלום, כלומר, מי שרוצה להשכין שלום בין אדם לחברו או בין איש לאשתו, מותר לו לשנות בדבריו כדי להביא לקרוב בין הצדדים. מכיוון שהשגת השלום הינה ערך אנושי עליון, ועליו מושתתים כל חיי החברה, הותר האיסור.

כמו כן, מותר לשבח את המקח בעיני אדם שקנה חפץ מסויים, ולומר לו שהמקח היה כדאי, והחפץ הינו משובח, והכל במטרה לשמחו ולחבב עליו את קנייתו. גם הפעם נעשה הדבר  כדי לגמול חסד עם הקונה ולעודד אותו.

הדבר  עם זאת חשוב להדגיש שגם במקרים שהותר לשקר בהם, לא הותר אלא אם אי אפשר להגיע לאותן התוצאות מבלי לשקר, כי בקשת האמת חשובה היא מאד.

באדם קיימות שתי הבחנות שכליות. הראשונה – היכולת להבחין בין אמת ושקר, השניה – היכולת להבחין בין מתוק למר. ברור בין האמת והשקר כולל גם יכולת להבחין בין טוב לרע, בין מציאות לדמיון, בין נכון ללא נכון ובין ראוי לשאינו ראוי. בירור המתוק מן המר מכיל את ההבחנה בין מעשה מהנה לבין מעשה מייסר או במילים אחרות - בין תענוג לבין סבל.

לגבי ההבחנה הראשונה אנו בעלי בחירה חופשית, וביכולתנו לבחור, חלילה, בשקר, זאת אף על פי שהבורא מעוניין שנבחר באמת בלבד. ההבחנה השניה אינה קשורה ביסודה לבחירה החופשית, אלא להעדפה של הגוף, המעדיף כמובן את ההנאה על פני הסבל.

לפני חטא אדם הראשון היה לאדם ברור אחד בלבד – בין המתוק למר. כשם שאנו מבחינים בלשוננו באופן טבעי בין מתוק למר, ואין אנו בעלי בחירה בענין זה, כך טבוע היה ברור זה באדם הראשון גם בענייניו הרוחניים. צו האלוקים היה מתוק בעיניו, והחטא היה מעורר בו סלידה טבעית. שלמותו הרוחנית של אדם הראשון הביאתו למצב שהמתיקות והמרירות שהרגיש בחושיו, תאמו להפליא את תחושותיו הרוחניות. במילים אחרות – ה'אני מאמין' שלו השפיע על חושיו, עד שהאמת היתה מתוקה בעיניו כדבש, והשקר היה מר כלענה. במצב זה התמקם הטוב במחנה המתוק, והרע - במחנה המר. כדי לחטוא ולעבור על ציווי הבורא, נדרש האדם להתגבר על טבעו ולעשות מהלך הנוגד את נטיית גופו.

לאחר שחטא אדם הראשון, ירד עולמו הרוחני פלאים וטבעו התהפך. מעתה, גם אם ציווי הבורא נחשב בעיניו כאמת וכטוב, יתכן שיהיה מר. מאידך גיסא, למרות ידיעתו הברורה כי לעבור על ציווי הבורא - שקר הוא, אפשר שימצא בו עונג ושלווה. לאחר החטא התהפכו היצרים של האדם, ולכן הם עלולים להטות הן את דעתו והן את תכונות נפשו לכיוון החטא. מעתה עלול הוא לבחור בשקר בחושבו שטוב הוא, טעים ונעים.

כדי לסייע לאדם בבירוריו, העניק לו הקב"ה את היכולת לברר את האמת ולהפרידה מהשקר. מעתה, גם אם העבירה טומנת בחובה מתיקות, יכול האדם להתגבר עליה בסיוע האמת.

האדם נדרש להתבוננות חדה ומעמיקה בכל מעשה, האם בכלל ברכה היא עשייתו, או שמא מן הקללה היא באה. עבודה זו מתחילה מיד עם עומדו של כל אדם על דעתו, ואינה מסתיימת אלא בנשימתו האחרונה. זהו המבחן הרוחני שאותו נדרש האדם לעבור כל ימי חייו, לקיים את ה"תרחק" "מדבר שקר" ככל יכולתו.